Ojcem Penelopy był Ikarios, brat Tyndareosa (mąż słynnej Ledy i ojciec Klitajmestry oraz Heleny) i Hippokoona. Wygnany wraz z Tyndareosem ze Sparty przez swego brata Hippokoona i jego synów, schronił się u Testiosa w Pleuron. Gdy Herakles zabił Hippokoona, Tyndareos powrócił do Sparty i został jej królem. Ikarios natomiast pozostał w Akarnanii  i poślubił Polykaste. Mieli troje dzieci: Penelopę, Alyseusa i Leukadiosa. Według innej tradycji wrócił wraz z bratem do Sparty i w związku z nimfą Periboją miał pięciu synów oraz córkę Penelopę. Kiedy Penelopa dorosła i przyszedł czas, by wyszła za mąż, kochający córkę Ikarios starał się odwlec ten moment. Ostatecznie musiał jednak ustąpić – ogłosił wyścigi rydwanów, których zwycięzca miał otrzymać rękę Penelopę.  

Odyseusz początkowo wcale nie zamierzał walczyć o Penelopę. Zainteresowany był jej kuzynką Heleną, przyszłą Heleną trojańską, ale gdy dowiedział się, że będzie miał aż 72 pretendujących do jej ręki rywali, zrezygnował. Już jako młody człowiek wykazywał cechy, które z biegiem lat staną się niemal jego atrybutami. Odyseusz jest praktyczny, umie liczyć, konkurencja do ręki Heleny jest ogromna, zwycięstwo nie przyszłoby łatwo, a ryzyko porażki zbyt wielkie. Wycofał się więc się ze starań o Helenę, stając do wyścigu rydwanów o rękę Penelopy ogłoszonych przez Ikariosa, gdzie zwycięstwo wydawało mu się pewniejsze. I rzeczywiście zwycięża. Po ich zaślubinach Ikarios, niechętny temu, by rozstawać się z ukochaną córką nalega, by oboje zostali przy nim. Odyseusz jednak stanowczo odmawia żądając od Penelopy, aby dokonała wyboru między ojcem a nim. I Penelopa bez wahania wybiera jego. Odys jest pragmatyczny aż do bólu.